威爾謝爾於2021年短暫返回盧頓，離開西漢姆聯後，他受到主教練內森·瓊斯的邀請到俱樂部訓練。
他說，正是在這個時候，他開始考慮轉行當教練。
威爾謝爾在擔任主教練之前聽取了阿森納現任主教練米克爾·阿爾特塔的建議。
“大約一年前，我問米克爾什麼時候知道自己準備好了，”威爾謝爾在周一的新聞發布會上說。
“你只需要跳進去，盡你所能地游泳，”他笑著說。
“他做得非常好，感覺有點相似。這是一個不同的水平，但當米克爾進來時，阿森納並不是一個好地方。
“球迷們不確定發生了什麼，但他對自己所做的事情建立了完全的團結和信心。”
然而，一些人很清楚威爾謝爾將在職業生涯的早期成為一名主教練。
2010年被租借到博爾頓時為威爾謝爾效力的保羅·羅賓遜說：“你可以看到他的思維方式，他在足球場上看到的東西，他想如何踢比賽並改變一切。”
“你總能看到他最終進入（管理層）和教練領域。”
羅賓遜補充道：“（你可以看到）那些能夠繼續前進並成為優秀教練的球員，他們了解比賽，他們可以用不同的陣型快速改變比賽，或者將球員轉移到不同的位置……
“對於傑克來說，他總是那樣的人。他理解這一點。他總是想談論不同的事情。”
“他是一名年輕球員，他總是向你提出要求，就像他是一名資深球員一樣。他總是在足球場上發號施令，讓我對比賽也有不同的看法。”
